Nacido cerca de Odessa, Rusia el 22 de febrero de 1888. A la edad de cuatro Askenazy (né Ashkenazy) llegó a Nueva York, donde pasó su infancia. La elección de una carrera artística, estudió en la NAD bajo Jones, Volk, y Maynard; en caso de ganar una beca, viajó por Francia e Italia durante dos años. Durante la década de 1920 tuvo un promedio de $ 50.000 por año como retratista de los ricos. Una comisión retrato lo llevó a Montecito, California, en 1925 y, encantado por el clima, decidió establecerse en Los Angeles.
