Pintor. Hijo de Pedro Manuel Aguilera y Sofía Silva. Sus biógrafos han dado distintas fechas de su nacimiento (por ejemplo, h. 1919 según Francisco Da Antonio). Cursó estudios en el colegio del bachiller Matías Núñez, hasta el tercer año. En su juventud escribió poesía y se aficionó por la historia, de donde proviene su gusto por la iconografía de los héroes nacionales
. No tuvo formación académica, pero su interés por el arte lo llevó a pintar sus primeras obras: retratos familiares y un autorretrato, entre 1926 y 1930. En 1964 fue identificado por Luis Luksic y dos años después fue dado a conocer por Jacobo Borges y Josefina Jordán, en una exposición en el MBA, donde expuso 41 pinturas y 12 dibujos. Con motivo de ésta realizó su único viaje fuera de Barcelona, pasó un mes en Caracas y fue ampliamente reseñado por la prensa. Ese año participó en el XXVII Salón Oficial con tres desnudos. Al año siguiente de su fallecimiento la GAN adquiere 30 de sus obras, entre las que figuran el Autorretrato, Bolívar, Desnudo, Miranda y Torero.
Juan Calzadilla se refiere a Aguilera Silva como a un artista cuya rebeldía encontró referencias plásticas en la obra de los clásicos, acercándose a éstos a través de reproducciones de cuadros y grabados divulgados en revistas; de este modo intentaba hacerse comparable a maestros como Arturo Michelena y Tito Salas. Aguilera Silva usó medios de gran simplicidad —soportes de cartón y, ocasionalmente, tela y pigmentos de esmalte industrial (sapolín) con retoques en pastel— para conseguir un acabado único, lleno de sugerencias texturales y características gestuales similares al expresionismo.
Para Calzadilla, la manera en que este artista utiliza la materia, el claroscuro, las luces y la atmósfera, es la respuesta a la organización especial exigida por los modelos en que se basaba y que encontraba pacientemente, mientras desarrollaba su minuciosa y compleja obra. La lenta expansión del tema a partir de un pequeño trozo de cartón, tomado como punto de partida, requería de sucesivos montajes de otros fragmentos sobre el soporte, que acababan por dar a las obras concluidas un aspecto de extraños collages hechos de fragmentos ensamblados. "Aguilera reflexiona sobre cada pincelada; descubre valores y los acentúa, lucha con el espacio y gesticula, inventa volúmenes, construye vacíos y protuberancias y los llena con carnaciones opulentas y grotescas, donde el desnudo femenino es un constante símbolo de su desamparo social y emocional, de su naturaleza disminuida y contrahecha por los años, que él trata de compensar, no sólo con la ferocidad de su orgullo, sino también con los trajes marciales y las maneras que presta a los retratos del Libertador, donde cree reconocerse" (Calzadilla, 1977).
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